Klaipėdos pilis, kaip festivalio simbolika buvo pasirinkta siekiant kuo plačiau garsinti tuomet labai aktyviai pradėtus pilies atstatymo darbus, padaryti ją vienu ryškiausių miesto kultūrinio paveldo akcentu, su viltimi, jog ateis laikas, kuomet tada dar restauruojama pilis taps ir vienu pagrindinių festivalio renginių vyksmo vieta (jam session, atskiri koncertai, festivalio vėliavos pakėlimo ir nuleidimo vieta).

Jau per pirmąjį festivalį gimė tradicijos, kurios išliko iki pat šių dienų ir tapo išskirtinais Klaipėdos džiazo festivalio bruožais:

• nemokami festivalio renginiai,
  
• išskirtinai jauki ir graži pagrindinių festivalio koncertų vieta - (vykęs Klaipėdos Laikrodžių Muziejaus kiemelyje, festivaliui išaugus 2000 m. persikėlė į erdvesnę, bet nemažiau patrauklią Klaipėdos Teatro Aikštę)
  
• koncertai atvirame ore,
  
• jam session Klaipėdos Džiazo klube arba šalia jo.

Pirmojo festivalio sėkmė ir pasisekimas, palankūs žiūrovų, kritikos, visų dalyvių bei organizatorių atsiliepimai ir vertinimai, įkvėpė I - ojo festivalio rengėjus tolesniam darbui.
Buvo prieita vieningos nuomonės, kad festivalis turėtų būti kasmetinis, tačiau buvo nuspręsta kiekvienais metais ieškoti naujų ir netikėtų sprendimų dėl atlikėjų, jų stilistikos įvairovės, dar neatrastų jaukių senamiesčio nišų renginių geografijai plėsti.
Visas šias mintis bei sprendimus buvo pradėta įgyvendinti jau nuo sekančiojo, II - ojo Klaipėdos Pilies Diksilendo festivalio, kuris įvyko 1995 metais. Pradedant antruoju ir baigiant šeštuoju (1999m.), festivalis tapo tarptautiniu. Kiekvienais metais gausėjo džiazo muzikos atlikėjų bei ansamblių iš visos Europos būrys, nenumaldomai kilo jų profesinis lygis, augo atlikėjų profesionalumo ir populiarumo "svoris", muzikinė "praba" buvo vis aukštesnė ir aukštesnė. Tai negalėjo likti nepastebėta ir rėmėjų bei mecenatų, kurių gretos gausėjo kiekvienais metais.
Buvo pradėtas nuoseklus, labai prasmingas ir vaisingas, visapusiškai naudingas bendravimas ir bendradarbiavimas su įvairiomis diplomatinėmis ir tarptautinėmis kultūrinėmis institucijomis ir fondais. Tai, be jokios abejonės, išplėtė festivalių organizatorių galimybes kviesti į festivalį neginčijamas džiazo muzikos įžymybes iš daugelio Europos valstybių. Šioje vietoje būtina pažymėti vieną esminį Klaipėdos Džiazo festivalių bruožą.